SYNOPSIS: Penelope Featherington (Nicola Coughlan) heeft haar langgekoesterde verliefdheid op Colin Bridgerton (Luke Newton) eindelijk opgegeven na het horen van zijn kleinerende woorden over haar in het vorige seizoen. Ze heeft besloten dat het tijd is om een man te vinden, het liefst één die haar genoeg vrijheid geeft om haar dubbelleven als Lady Whistledown voort te zetten, ver weg van haar moeder en zussen. Maar vanwege haar gebrek aan zelfvertrouwen mislukken Penelope’s pogingen op de huwelijksmarkt dramatisch. In de tussentijd is Colin teruggekomen van zijn zomerse reis met een nieuwe look en een flinke portie zelfverzekerdheid. Tot zijn grote verdriet merkt hij dat Penelope, de enige persoon die hem altijd heeft gewaardeerd, hem de rug toekeert. Colin doet er alles aan om Penelope’s vriendschap terug te winnen en biedt haar aan om haar te helpen meer zelfvertrouwen te krijgen, zodat ze dit seizoen een echtgenoot kan vinden. Maar wanneer zijn lessen iets te goed blijken te werken, begint Colin zich af te vragen of zijn gevoelens voor Penelope wel echt vriendschappelijk zijn.
Voor Penelope wordt de situatie gecompliceerder door haar breuk met Eloise (Claudia Jessie), die een nieuwe vriend heeft gevonden op een onverwachte plek. Ondertussen maakt Penelope’s toenemende aanwezigheid in de high society het des te moeilijker om haar Lady Whistledown alter ego geheim te houden.
